蘋果的iTunes音樂商店（iTunes Music Store）是為了推銷iPod而建立的網路音樂銷售商店，介面整合在iTunes播放軟體中，使得透過網路購買有版權音樂檔案的機制變得更便利。

除了iPod以外，沒有任何其他的便攜音樂播放器能播放在蘋果iTunes音樂商店上銷售的使用DRM的音樂檔案。蘋果電腦使用它們專有的FairPlay系統加密這些AAC音訊檔案（.m4p），這種編碼只允許授權的電腦（最多五部）才可以解密並播放它們。

斯蒂夫·賈伯斯認為這種iTMS上的限制只是為了增加iPod的銷量，他說：「我們希望（在iTunes音樂商店裡）收支相抵或稍微虧一點，因為它始終不是賺錢的地方。」使用者要繞開限制，可以先把受保護的檔案燒錄到非壓縮的音樂CD，然後重新截取，並把音樂編碼為不受保護的檔案。這個過程很繁瑣，而且每次轉換會導致音訊品質損失。（這可能會違反了數位千禧年著作權法案）

就其本身而言，蘋果電腦小心地控制使用FairPlay編碼的iTMS音樂檔案的授權，而且iPod不支援其他DRM保護格式檔案（如DRM保護版的WMA），所以iPod使用者想線上購買受DRM保護的音樂必須通過iTunes，否則就只能從其他地方下載繞開DRM的檔案（這可能構成犯法的行為）。從其他商店購買的受保護音樂不能在iPod上播放。

iTunes音樂商店最近售出了超過10億首歌曲[17]。至2007年8月1日蘋果公司宣布透過iTunes音樂商店所銷售的歌曲突破30億首[18]、[19]、[20]。

2006年10月，在15歲時破解了DVD光碟所使用的CSS防拷貝技術而獲得「DVD Jon」尊稱的挪威駭客喬·雷赫·約翰森，最近22歲的他又成功破解了蘋果公司針對iTunes和iPod歌曲播放的限制措施，通過模擬iPod及其FairPlay加密技術的內部工作原理，來欺騙iPod認為它在播放從iTunes上購買的音樂。促使他破解iPod加密技術的動力是使用者有權在他們擁有的任何裝置上播放合法購買的音樂。他不喜歡封閉的系統，而iTunes-iPod組合排斥其他技術。[21]